保守黨黨魁選舉先由黨內330名國會議員進行首輪投票，兩名得票最多的候選人將進入次輪投票，由保守黨15萬黨員選出。勝出者會擔任黨魁，並自動成為首相。52歲的約翰遜預料會問鼎黨魁，但保守黨國會議員大多撐留歐，他能否在首輪投票中跑出成疑，且保守黨向來講求忠誠，約翰遜背叛卡梅倫並不會輕易被原諒。

保守黨近年銳意變得現代和開放，來自上流社會的約翰遜反而跟傳統保守黨形象一致。相比之下，59歲內政大臣文翠珊則受黨內較自由和開放者的歡迎。相比約翰遜情緒化及詼諧的形象，她冷靜沉實，贏得同僚尊重。文翠珊雖是留歐派，但在公投拉票活動中一直低調。英國脫歐引發政治震盪，保守黨人可能較希望把相位交給較安全的人選。