人口老化，加上科技發達，已達傳統退休年齡的人士，可能因僱主公司青黃不接，無人暫時可取代而「有休退不得」，又或處於良好健康狀態而不願退休；當然，亦有因財政關係而希望繼續工作，以維持原有生活水平。
因此，近年有不少人士在臨近退休時會考慮繼續工作，但減少工作時間，又或展開一門既可打發時間，又可賺取收入幫補生計的生意。
在計劃最佳退休方式時，工作時間及可帶來的收入，當然是最重要考慮因素；但之外，亦要有頗多其他事項須一併考慮，方可確保能充分享受退休生活；以下數個項目且看閣下是否認同是必須思考的問題。
須為興趣分配時間
(1)本身的興趣及選擇時間分配方法：
若果當工作不是單純為金錢，興趣便成為十分重要；試想像十分享受弄孫為樂的人士，卻答應僱主退休後5天工作，往後上班會是多麼不情願；另方面，計劃自創生意的可能純為興趣，認為既然自己是老闆，應可選擇工作的時間，但事實上，一門生意所牽涉的事件十分多，不可預料的突發事件亦十分常見，希望以一盤生意打發時間的人，需要有充分心理準備，可能要投入比想像更多的精神及時間。
須顧及財政
(2)財政預算：
常聽到客戶說不能退休，因還沒有足夠儲蓄，但真正作出計算及計劃的人卻不多；筆者建議先預計自己可接受的生活水平及所需開支，從而較準確地計算退休時所需要的儲蓄，及往後的投資回報；這數額便可成為往後的「奮鬥目標」。
其實，有了此目標，很多常見的投資問題亦可更易處理，例如應購買RRSP或清還按揭、應否投資股票或物業等；而最常見的問題，是一般人也傾向低估自己生活所需，在這方面，特許會計師可以是一個很好諮詢對象。
(3)正確評估自己可承受的財務風險：
對只希望維持工作、減低工作時間的人士，財務風險可能不是一個大顧慮，只要投資得宜，控制投資風險絕對可以做到。
但對計劃創業的人士而言，這方面須多加參詳；投資股票絕對可控制虧蝕，最多不過蝕了本金；投資生意可能有更多不可預計的風險，這包括生意欠佳，必須維持公司運作的投資，必須履行的各項合約，例如租約等，也可以使一盤生意成為抽取退休積蓄「黑洞」，可動用資金不太豐厚，或過往從未從商的人士，實在不宜在退休後才把自己置於一個高風險境地。
(4)提供服務的形式：
為原先受僱公司提供顧問服務是不少人士退休後的選擇，繼續作為員工固然可行，但以自僱形式提供服務亦可考慮，工作性質可能不變，但因工作時間、自由度或自主權等方面的變化，退休後以自僱方式工作可能變得可行。
自僱的好處是為僱主免除一些不必要開支，例如EI及有薪假期，從而令自己可獲得的報酬增加；此外，自僱人士在稅務上亦可較受僱時扣除更多開支，以及進行更多稅務策劃省稅，對退休人士而言，可節省的稅項絕對重要。
(5)考慮以有限公司形式從事活動：
不論是以自僱形式提供服務，或經營生意，有限公司也是可行方式，主要理由是有限公司稅率較低，僅15％，個人稅率最低則仍為21％；以有限公司省稅的先決條件，是利潤必須留在公司內再作投資，對有其他收入的退休人士而言，這不難做到。
收入高 福利相對較少
此外，不少對個人給予的津貼及福利，也是按個人入息稅表所申報收入計算的，收入少，津貼會較多，例如GST及地稅津貼等；以福利來說，不少老人福利金，若受益人申報收入太高，不但來年不能再獲發福利金，甚至所收到的亦需要退回，如老人退休補助(OAS)，若受益人收入高於7.4萬元，便要開始回繳所獲福利，收入到11.2萬元便須全數退還。
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