李敖2012年準備透過「優才計劃」申請移民香港，但因不滿入境處要求解釋入獄原因、提供作品、證明英文程度等手續，被當成「普通民眾」對待，怒斥香港當局「太侮辱人」，最終放棄移民。 李敖當時說：「香港不懂什麼是政治犯，認為你坐過牢就是壞人，要你證明自己是好人，我怎麼去證明？吳思遠(導演，李敖申請「優才計劃」的推薦人之一)與高級官員溝通時說很歡迎我，但是辦手續時，就拿我當一般普通移民個案來對待，我當然就不理了，就不回信了。」 「港離倫敦漸遠 台北漸近」 李敖對香港政治亦時有評論，2014年佔領運動前出席香港書展時就警告，民主問題需要解決，但方法絕不是佔領中環，「一次佔中，香港的繁榮馬上就下來」。李敖指曾設想讓香港的民主制度逐漸成為中國內地榜樣，但近年香港卻丟掉了自己的強項，也即英國式的自由民主，「香港離倫敦愈來愈遠，離台北愈來愈近」。他同時批評，中央硬性要求特首是「愛國者」純屬胡鬧，並稱即使讓不願意合作的人當選特首，北京仍然可以「掐死你脖子」。他說，共產黨人為了國家變強，犧牲自己、犧牲別人都在所不辭，犧牲「港仔」，更在所不惜，「今天香港遭遇的困難，就是這個」。 立法院噴氣阻法案 李敖還點名批評「長毛(立法會前議員梁國雄)這些人動作太多了」，不過他身在政壇時「動作」也不少。2004年李敖以「不插旗、不拜票、不發傳單、不做廣告、沒有競選總部」方式，僅憑知名度「掹車邊」在台北市當選立委，在立法院開會時曾用狗鏈、自己年輕時的裸照等作道具，抗議不同議案和官員，也曾戴上防毒面具向空中噴射催淚氣，令眾多立委狼狽逃離，會議中斷。
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