卡蘭尼克的冒險進取作風，打造出全球價值最高的獨角獸企業優步，業務遍及全球75國，年收入逾70億美元。不過他不惜一切擴張事業的野心，同時為優步帶來諸多爭議(見表)。《金融時報》稱，倘優步是上市公司，董事會早就因卡蘭尼克的不體面行徑將其撤換，並任命外部人員領導公司恢復公司信譽。部分分析認為，卡蘭尼克的激進作風及派對風格，未必能應付公司上市後的企業管治。 優步被指沒有聘用到足夠的法律及人力資源團隊，維持公司應有的內部管治。公司的兄弟文化更可能令此情况惡化。 卡蘭尼克與剛離職的副手Emil Michael等，被指在韓國出差期間到有陪酒小姐的酒吧消遣。這個愛好玩樂的兄弟團隊，也被指以優步豪華轎車夜蒲。投資者可能希望卡蘭尼克變得成熟，效法年僅33歲但老成持重的facebook(fb)創辦人朱克伯格。不過年屆40歲的卡蘭尼克似乎仍然長不大。外界關注優步未來首次公開募股(IPO)。 鑑於卡蘭尼克的企業管治缺陷，卡蘭尼克的領導也是公司的風險之一。 Alphabet、fb、Tesla、亞馬遜、阿里巴巴、騰訊等科技巨頭，都很倚重創辦人的個人魅力，將其轉化成一種個性崇拜，甚至企業管理哲學。風險投資集團Andreessen Horowitz的創辦人Ben Horowitz曾表示，優秀的創辦人有不可壓抑的欲望，逼切去建立偉大的事物，他們比職業CEO更有能力將道德權威與長期承諾結合，Alphabet和fb創辦人在某些情况下都做到這點，但卡蘭尼克不行。(綜合報道)
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