曼德拉一生娶過3名妻子，亦傳出過婚外情、私生女等醜聞。
1944年，曼德拉與一名戰友的表妹梅斯(Evelyn Mase)結婚。曼德拉在婚後全身投入反抗種族隔離的鬥爭，沒顧及家庭，使兩人矛盾日深。曼德拉對這段婚姻也不忠誠。曼德拉基金會在2010年首度承認，曼德拉與梅斯結婚後一年，便跟一名女子有婚外情，並可能誕下私生女。這名懷疑私生女未及與曼德拉相認便已病故。
首段婚姻 通姦告終
為曼德拉育有4名子女的梅斯，終於在1958以曼德拉通姦為由，申請離婚。
同年，曼德拉與一見鍾情的醫院社工雲妮(Winnie Madikizela-Mandela)結婚。兩人育有兩名女兒。
曼德拉入獄後，雲妮以戰鬥、母愛的形象廣受黑人愛戴，享有「黑人母親」的稱譽。但她殘暴的一面也逐漸顯露。1986年，雲妮公開表示支持以車胎套着敵人將其活活燒死。她更涉嫌指使保鑣團拷打並殺害懷疑被白人收買的黑人。1991年，她因參與綁架及襲擊後來遭謀殺的14歲激進分子斯托比爾，而被判入獄6年，後改判罰款。
「雙面前妻」涉謀殺
1997年，南非真相與和解委員會傳召雲妮問訊，多名證人指控她操縱了多宗謀殺案，她否認指控，聆訊在其阻撓下中斷。2003年，她被裁定60多項欺詐和盜竊罪名成立，上訴後獲推翻大部分控罪，判處緩刑。
曼德拉在漫長的27年牢獄生涯中與雲妮靠通信維持情意。1990年出獄後，他與妻子雙手緊握，然而雲妮私下已愛上另一個人。兩人於1992年分居，1996年離婚。
曼德拉在1998年80歲生日當天，與比自己年輕27歲的莫桑比克前總統馬謝爾的遺孀格拉薩(Graca)結婚。
兩人1986年首次接觸時，曼德拉仍在坐牢。當年馬謝爾遇空難喪生，曼德拉致信安慰格拉薩。4年後兩人首度見面，開始譜寫愛曲，格拉薩最終打破不再嫁給總統的誓言，陪曼德拉度過餘生。
曼德拉曾形容，格拉薩給予支持與愛，「讓我在遲暮之手，像花朵一樣盛開。」
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